Schon wenn zwei Boote in die gleiche Richtung segeln erwacht zumeist der sportliche Ehrgeiz und die Wettfahrt beginnt. Wenn das ganze organisiert von statten geht wird von einer Regatta gesprochen, dabei fahren Boote einer Klasse gegeneinander auf vorher festgelegten Strecken, oft handelt es sich dabei um sogenannte Dreieckskurse damit alle Kurse am und vor dem Wind gefahren werden müssen. Wenn Segelboote unterschiedlicher Klassen gegeneinander fahren kommen zu der gefahrenen Zeit zusätzliche Parameter ins Spiel um die Eigenschaften der Boote vergleichbar zu machen. Alles weitere über die ausführlichen Regeln und unterschiedlichen Arten von Segelregatten erfahrt ihr im Detail in den im folgenden aufgeführten Büchern. Neben den Segelwettbewerben der Verbände, Vereinen und Klassenvereinigungen sowie den Regatten der Segelbundesliga werden in den meisten Segelrevieren offene Regatten für jedermann durchgeführt. Informationen dazu und zu den lokalen Gepflogenheiten und Meldebedingungen sowie Tipps, Tricks und Hinweise für Regattasegler gibt es meisten bei den Hafenmeistern vor Ort.